| 昭和41年夏 | １回戦 | ● | 駒大苫小牧高３－13横浜一商 |
| 平成13年夏 | １回戦 | ● | 駒大苫小牧高６－７松山商 |
| 平成15年春 | ２回戦 | ● | 駒大苫小牧高１－２藤代高 |
| 平成15年夏 | １回戦 | 駒大苫小牧高８－０倉敷工 (４回裏２死降雨ノーゲーム) |
|
| ● | 駒大苫小牧高２－５倉敷工 | ||
| 平成16年夏 | ２回戦 | ○ | 駒大苫小牧高７－３佐世保実 |
| ３回戦 | ○ | 駒大苫小牧高７－６日大三高 | |
| 準々決勝 | ○ | 駒大苫小牧高６－１横浜高 | |
| 準決勝 | ○ | 駒大苫小牧高10－８東海大甲府高 | |
| 決 勝 | ○ | 優勝駒大苫小牧高13－10済美高 | |
| 平成17年春 | １回戦 | ○ | 駒大苫小牧高２－１戸畑高 |
| ２回戦 | ● | 駒大苫小牧高０－４神戸国際大付高 | |
| 平成17年夏 | ２回戦 | ○ | 駒大苫小牧高５－０聖心ウルスラ学園高 |
| ３回戦 | ○ | 駒大苫小牧高13－１日本航空高 | |
| 準々決勝 | ○ | 駒大苫小牧高７－６鳴門工 | |
| 準決勝 | ○ | 駒大苫小牧高６－５大阪桐蔭高(延長10回) | |
| 決 勝 | ○ | 優勝駒大苫小牧高５－３京都外大西高 | |
| 平成18年夏 | ２回戦 | ○ | 駒大苫小牧高５－３南陽工 |
| ３回戦 | ○ | 駒大苫小牧高10－９青森山田高 | |
| 準々決勝 | ○ | 駒大苫小牧高５－４東洋大姫路高 | |
| 準決勝 | ○ | 駒大苫小牧高７－４智弁和歌山高 | |
| 決 勝 | □ | 駒大苫小牧高１－１早実(延長15回) | |
| ● | 準優勝駒大苫小牧高３－４早実 | ||
| 平成19年夏 | １回戦 | ● | 駒大苫小牧高４－５広陵高 |
| 平成26年春 | １回戦 | ○ | 駒大苫小牧高３－０創成館高 |
| ２回戦 | ● | 駒大苫小牧高６－７履正社高 | |
| 平成30年春 | ２回戦 | ● | 駒大苫小牧高０－７静岡高 |