| 昭和４年夏 | １回戦 | ● | 前橋商１－10台北一中 |
| 昭和61年夏 | １回戦 | ○ | 前橋商１－０浜田商 |
| ２回戦 | ○ | 前橋商３－１東海大四高 | |
| ３回戦 | ● | 前橋商３－11鹿児島商 | |
| 平成２年春 | １回戦 | ● | 前橋商１－９新田高 |
| 平成９年春 | １回戦 | ● | 前橋商０－２浜松工 |
| 平成17年夏 | ２回戦 | ○ | 前橋商５－３熊本工 |
| ３回戦 | ● | 前橋商６－９日大三高 | |
| 平成19年夏 | ２回戦 | ○ | 前橋商２－１浦和学院高 |
| ３回戦 | ● | 前橋商２－５佐賀北高 | |
| 平成21年春 | １回戦 | ● | 前橋商３－４南陽工 |
| 平成22年夏 | １回戦 | ○ | 前橋商３－０宇和島東高 |
| ２回戦 | ● | 前橋商３－９北大津高 | |
| 令和５年夏 | １回戦 | ● | 前橋商１－７クラーク記念国際高 |