| 大正５年夏 | １回戦 | ○ | 香川商２－１関西学院中 |
| 準々決勝 | ● | 香川商３－９慶応普通部 | |
| 大正６年夏 | １回戦 | ● | 香川商１－５盛岡中 |
| 大正13年春 | １回戦 | ○ | 高松商７－６和歌山中 |
| 準決勝 | ○ | 高松商７－１愛知一中 | |
| 決 勝 | ○ | 優勝高松商２－０早実 | |
| 大正14年春 | １回戦 | ○ | 高松商15－０市岡中 |
| 準々決勝 | ○ | 高松商５－３和歌山中 | |
| 準決勝 | ○ | 高松商３－１愛知一中 | |
| 決 勝 | ● | 準優勝高松商２－３松山商 | |
| 大正14年夏 | ２回戦 | ○ | 高松商14－０東山中 |
| 準々決勝 | ○ | 高松商４－１静岡中 | |
| 準決勝 | ○ | 高松商９－２大連商 | |
| 決 勝 | ○ | 優勝高松商５－３早実 | |
| 大正15年春 | １回戦 | ○ | 高松商８－１八尾中 |
| 準々決勝 | ● | 高松商２－５松本商(延長12回) | |
| 昭和２年春 | １回戦 | ● | 高松商３－５松本商 |
| 昭和２年夏 | １回戦 | ○ | 高松商８－１第一神港商 |
| ２回戦 | ○ | 高松商８－１北野中 | |
| 準々決勝 | ○ | 高松商１－０福岡中(延長12回) | |
| 準決勝 | ○ | 高松商１－０愛知商 | |
| 決 勝 | ○ | 優勝高松商５－１広陵中 | |
| 昭和３年春 | １回戦 | ○ | 高松商２－０市岡中 |
| 準々決勝 | ○ | 高松商２－０愛知商 | |
| 準決勝 | ● | 高松商２－４関西学院中 | |
| 昭和４年春 | １回戦 | ○ | 高松商６－１関西学院中 |
| 準々決勝 | ● | 高松商２－５愛知一中 | |
| 昭和４年夏 | ２回戦 | ○ | 高松商１－０諏訪蚕糸(延長11回) |
| 準々決勝 | ● | 高松商３－６海草中 | |
| 昭和８年春 | １回戦 | ○ | 高松商６－４台北一中(延長10回) |
| ２回戦 | ● | 高松商０－11享栄商 | |
| 昭和14年春 | ２回戦 | ● | 高松商３－５平安中 |
| 昭和14年夏 | ２回戦 | ○ | 高松商９－２山形中 |
| 準々決勝 | ● | 高松商１－２島田商 | |
| 昭和15年春 | １回戦 | ○ | 高松商２－１海南中 |
| ２回戦 | ○ | 高松商３－２愛知商 | |
| 準々決勝 | ● | 高松商０－８東邦商 |
| 昭和30年春 | １回戦 | ● | 高松商３－５若狭高 |
| 昭和31年春 | １回戦 | ● | 高松商２－５浜松商 |
| 昭和32年春 | １回戦 | ○ | 高松商３－０愛知商 |
| ２回戦 | ○ | 高松商６－０甲府工 | |
| 準々決勝 | ● | 高松商０－４倉敷工 | |
| 昭和33年夏 | １回戦 | ○ | 高松商４－１大宮高 |
| ２回戦 | ○ | 高松商４－０金沢桜丘高 | |
| ３回戦 | ○ | 高松商１－０水戸商(延長16回) | |
| 準々決勝 | ● | 高松商１－２作新学院高(延長11回) | |
| 昭和34年春 | ２回戦 | ○ | 高松商２－１天理高(延長11回) |
| 準々決勝 | ● | 高松商０－１長崎南山高(延長12回) | |
| 昭和35年春 | ２回戦 | ○ | 高松商４－１平安高 |
| 準々決勝 | ○ | 高松商２－０滝川高 | |
| 準決勝 | ○ | 高松商２－０北海高 | |
| 決 勝 | ○ | 優勝高松商２－１米子東高 | |
| 昭和36年春 | ２回戦 | ○ | 高松商２－０作新学院高 |
| 準々決勝 | ○ | 高松商４－１東邦高 | |
| 準決勝 | ○ | 高松商４－１米子東高 | |
| 決 勝 | ● | 準優勝高松商０－４法政二高 | |
| 昭和38年春 | ２回戦 | ● | 高松商１－９市立神港高 |
| 昭和40年春 | ２回戦 | ○ | 高松商４－０米子東高 |
| 準々決勝 | ○ | 高松商５－２ＰＬ学園高 | |
| 準決勝 | ● | 高松商１－３市和歌山商 | |
| 昭和40年夏 | １回戦 | ● | 高松商１－２三池工(延長13回) |
| 昭和43年夏 | ２回戦 | ○ | 高松商２－１小山高 |
| ３回戦 | ● | 高松商０－14静岡商 | |
| 昭和45年春 | １回戦 | ● | 高松商１－２富山商(延長12回) |
| 昭和45年夏 | １回戦 | ○ | 高松商16－０静岡高 |
| ２回戦 | ○ | 高松商１－０広島商 | |
| 準々決勝 | ○ | 高松商７－０熊谷商 | |
| 準決勝 | ● | 高松商５－16ＰＬ学園高 | |
| 昭和48年春 | １回戦 | ○ | 高松商２－０向陽高 |
| ２回戦 | ● | 高松商１－５鳴門工 | |
| 昭和48年夏 | １回戦 | ○ | 高松商２－１取手一高(延長11回) |
| ２回戦 | ○ | 高松商１－０京都商 | |
| ３回戦 | ● | 高松商３－４銚子商 | |
| 昭和51年春 | １回戦 | ● | 高松商８－11崇徳高 |
| 昭和51年夏 | ２回戦 | ● | 高松商３－５銚子商(延長14回) |
| 昭和52年夏 | ２回戦 | ● | 高松商２－６東邦高 |
| 昭和53年春 | １回戦 | ○ | 高松商３－０浪商 |
| ２回戦 | ● | 高松商３－５東北高 | |
| 昭和53年夏 | １回戦 | ● | 高松商０－１仙台育英高(延長17回) |
| 昭和54年春 | １回戦 | ○ | 高松商８－０府中東高 |
| ２回戦 | ● | 高松商４－７倉吉北高 | |
| 昭和54年夏 | １回戦 | ● | 高松商４－５明野高(延長13回) |
| 昭和55年夏 | １回戦 | ● | 高松商１－８横浜高 |
| 昭和56年春 | １回戦 | ○ | 高松商３－２北海道日大高 |
| ２回戦 | ○ | 高松商４－１尾道商 | |
| 準々決勝 | ● | 高松商１－２倉吉北高 | |
| 昭和58年夏 | ２回戦 | ● | 高松商１－２宇都宮南高 |
| 平成２年春 | １回戦 | ○ | 高松商４－１鳥取西高 |
| ２回戦 | ○ | 高松商８－２天理高 | |
| 準々決勝 | ● | 高松商０－４新田高 | |
| 平成８年春 | １回戦 | ● | 高松商２－４国士舘高 |
| 平成８年夏 | ２回戦 | ○ | 高松商９－３浦和学院高 |
| ３回戦 | ● | 高松商１－５熊本工 | |
| 平成28年春 | １回戦 | ○ | 高松商７－６いなべ総合高(延長10回) テーブルスコア |
| ２回戦 | ○ | 高松商５－１創志学園高 | |
| 準々決勝 | ○ | 高松商17－８海星高 | |
| 準決勝 | ○ | 高松商４－２秀岳館高(延長11回) | |
| 決 勝 | ● | 準優勝高松商１－２智弁学園高(延長11回) テーブルスコア |
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| 平成31年春 | １回戦 | ○ | 高松商８－０春日部共栄高 |
| ２回戦 | ● | 高松商２－６市和歌山高 | |
| 令和元年夏 | １回戦 | ● | 高松商４－６鶴岡東高 |
| 令和３年夏 | ２回戦 | ○ | 高松商10－７作新学院高 |
| ３回戦 | ● | 高松商３－５智弁和歌山高 | |
| 令和４年夏 | ２回戦 | ○ | 高松商14－４佐久長聖高 |
| ３回戦 | ○ | 高松商２－１九州国際大付高 | |
| 準々決勝 | ● | 高松商６－７近江高 | |
| 令和５年春 | ２回戦 | ● | 高松商３－６東邦高 |