| 年 | 優勝 | スコア | 準優勝 | 甲子園戦績 |
|---|---|---|---|---|
| 1989 | 東京農大二高 | ６－４ | 前橋商 | ２回戦 |
| 1990 | 高崎商 | ７－０ | 前橋工 | 初戦敗退 |
| 1991 | 樹徳高 | ３－２ | 前橋工 | 初戦敗退 |
| 1992 | 樹徳高 | ３－１ | 太田市商 | ２回戦 |
| 1993 | 桐生第一高 | ２－０ | 利根商 | ３回戦 |
| 1994 | 東京農大二高 | ９－４ | 前橋工 | ２回戦 |
| 1995 | 桐生第一高 | ５－２ | 高崎商 | 初戦敗退 |
| 1996 | 前橋工 | ６－１ | 常磐高 | ベスト４ |
| 1997 | 前橋工 | ８－２ | 前橋高 | ベスト４ |
| 1998 | 桐生第一高 | ４－１ | 太田市商 | 初戦敗退 |
| 1999 | 桐生第一高 | 10－１ | 沼田高 | 優勝 |
| 2000 | 桐生第一高 | ５－０ | 前橋工 | 初戦敗退 |
| 2001 | 前橋工 | ８－２ | 太田工 | ２回戦 |
| 2002 | 桐生市商 | １－０ | 太田市商 | 初戦敗退 |
| 2003 | 桐生第一高 | ６－３ | 前橋商 | ベスト４ |
| 2004 | 桐生第一高 | ３－２ | 前橋工 | 初戦敗退 |
| 2005 | 前橋商 | ８－４ | 太田市商 | ３回戦 |
| 2006 | 桐生第一高 | ２－１ | 前橋工 | ３回戦 |
| 2007 | 前橋商 | ３－２ | 桐生第一高 | ３回戦 |
| 2008 | 桐生第一高 | ２－１ | 樹徳高 | 初戦敗退 |
| 2009 | 東京農大二高 | ２－０ | 樹徳高 | ３回戦 |
| 2010 | 前橋商 | ３－１ | 前橋工 | ２回戦 |
| 2011 | 健大高崎高 | 10－６ | 高崎商 | ２回戦 |
| 2012 | 高崎商 | ２－０ | 桐生市商 | 初戦敗退 |
| 2013 | 前橋育英高 | ３－０ | 東京農大二高 | 優勝 |
| 2014 | 健大高崎高 | １－０ | 伊勢崎清明高 | ベスト８ |
| 2015 | 健大高崎高 | ５－４ | 桐生第一高 | ３回戦 |
| 2016 | 前橋育英高 | ８－４ | 健大高崎高 | 初戦敗退 |
| 2017 | 前橋育英高 | ６－４ | 健大高崎高 | ３回戦 |
| 2018 | 前橋育英高 | ６－５ | 健大高崎高 | ２回戦 |
| 2019 | 前橋育英高 | ３－０ | 前橋商 | 初戦敗退 |
| 2020 | 桐生第一高 | ６－５ | 健大高崎高 | （中止） |
| 2021 | 前橋育英高 | ６－１ | 健大高崎高 | 初戦敗退 |
| 2022 | 樹徳高 | ６－４ | 健大高崎高 | 初戦敗退 |
| 2023 | 前橋商 | ３－２ | 桐生第一高 | 初戦敗退 |
| 2024 | 健大高崎高 | ５－１ | 前橋商 | ２回戦 |
| 2025 | 健大高崎高 | ４－３ (延長11回TB) | 前橋育英高 | 初戦敗退 |