| 年 | 優勝 | スコア | 準優勝 | 甲子園戦績 |
|---|---|---|---|---|
| 1989 | 成東高 | 1-0 | 拓大紅陵高 | 2回戦 |
| 1990 | 成田高 | 6-2 | 暁星国際高 | 2回戦 |
| 1991 | 我孫子高 | 2-0 | 銚子商 | 3回戦 |
| 1992 | 拓大紅陵高 | 2-1 | 二松学舎沼南高 | 準優勝 |
| 1993 | 市立船橋高 | 4-0 | 成田高 | ベスト4 |
| 1994 | 志学館高 | 8-7 | 成田高 | 初戦敗退 |
| 1995 | 銚子商 | 4-3 | 拓大紅陵高 | 3回戦 |
| 1996 | 市立船橋高 | 6-1 | 二松学舎沼南高 | 2回戦 |
| 1997 | 市立船橋高 | 5-2 | 流経大柏高 | ベスト8 |
| 1998 | (東)八千代松陰高 | 1-0 | 成田高 | 初戦敗退 |
| (西)市立船橋高 | 4-2 | 東海大浦安高 | 初戦敗退 | |
| 1999 | 柏陵高 | 1-0 | 市立銚子高 | ベスト8 |
| 2000 | 東海大浦安高 | 4-1 | 木更津中央高 | 準優勝 |
| 2001 | 習志野高 | 6-0 | 東海大望洋高 | 3回戦 |
| 2002 | 拓大紅陵高 | 4-0 | 中央学院高 | 初戦敗退 |
| 2003 | 木更津総合高 | 4-2 | 志学館高 | 2回戦 |
| 2004 | 千葉経済大付高 | 5-1 | 習志野高 | ベスト4 |
| 2005 | 銚子商 | 5-3 | 拓大紅陵高 | 3回戦 |
| 2006 | 千葉経済大付高 | 5-3 | 拓大紅陵高 | 初戦敗退 |
| 2007 | 市立船橋高 | 9-1 | 木更津総合高 | 初戦敗退 |
| 2008 | (東)木更津総合高 | 2-0 | 東海大望洋高 | 2回戦 |
| (西)千葉経済大付高 | 2-1 | 沼南高 | 2回戦 | |
| 2009 | 八千代東高 | 5-4 | 拓大紅陵高 | 初戦敗退 |
| 2010 | 成田高 | 1-0 | 東海大望洋高 | ベスト4 |
| 2011 | 習志野高 | 14-2 | 東京学館浦安高 | ベスト8 |
| 2012 | 木更津総合高 | 9-0 | 柏日体高 | 初戦敗退 |
| 2013 | 木更津総合高 | 6-5 | 習志野高 | 3回戦 |
| 2014 | 東海大望洋高 | 13-2 | 専大松戸高 | 初戦敗退 |
| 2015 | 専大松戸高 | 7-3 | 習志野高 | 初戦敗退 |
| 2016 | 木更津総合高 | 3-2 | 市立船橋高 | ベスト8 |
| 2017 | 木更津総合高 | 4-3 | 習志野高 | 初戦敗退 |
| 2018 | (東)木更津総合高 | 10-2 | 成田高 | 3回戦 |
| (西)中央学院高 | 6-2 | 東京学館浦安高 | 初戦敗退 | |
| 2019 | 習志野高 | 8-1 | 八千代松陰高 | 2回戦 |
| 2020 | 木更津総合高 | 2-1 | 専大松戸高 | (中止) |
| 2021 | 専大松戸高 | 10-6 | 木更津総合高 | 2回戦 |
| 2022 | 市立船橋高 | 13-6 | 木更津総合高 | 2回戦 |
| 2023 | 専大松戸高 | 8-7 | 習志野高 | 3回戦 |
| 2024 | 木更津総合高 | 2-1 (延長10回TB) | 市立船橋高 | 初戦敗退 |
| 2025 | 市立船橋高 | 8-7 (延長10回TB) | 八千代松陰高 |