| 昭和13年夏 | １回戦 | ● | 掛川中０－２坂出商 |
| 昭和36年春 | ２回戦 | ● | 掛川西高１－２米子東高 |
| 昭和39年夏 | １回戦 | □ | 掛川西高０－０八代東高(延長18回) |
| ○ | 掛川西高６－２八代東高 | ||
| ２回戦 | ● | 掛川西高３－５平安高 | |
| 昭和50年春 | １回戦 | ○ | 掛川西高４－３能登川高 |
| ２回戦 | ○ | 掛川西高９－５天理高 | |
| 準々決勝 | ● | 掛川西高１－５堀越高 | |
| 昭和52年夏 | １回戦 | ● | 掛川西高１－４取手二高 |
| 平成５年夏 | ２回戦 | ● | 掛川西高２－４高知商 |
| 平成６年春 | １回戦 | ● | 掛川西高１－７山梨学院大付高 |
| 平成10年夏 | １回戦 | ● | 掛川西高２－５智弁和歌山高 |
| 平成21年春 | １回戦 | ● | 掛川西高４－10利府高 |
| 令和６年夏 | １回戦 | ○ | 掛川西高８－４日本航空高 |
| ２回戦 | ● | 掛川西高０－２岡山学芸館高 |