| 昭和４年春 | １回戦 | ○ | 海草中５－０平安中 |
| 準々決勝 | ● | 海草中５－６八尾中 | |
| 昭和４年夏 | ２回戦 | ○ | 海草中10－１慶応商工 |
| 準々決勝 | ○ | 海草中６－３高松商 | |
| 準決勝 | ○ | 海草中９－０台北一中 (8回表降雨コールド) |
|
| 決 勝 | ● | 準優勝海草中０－３広島商 | |
| 昭和６年春 | １回戦 | ○ | 海草中３－１松本商 |
| ２回戦 | ● | 海草中１－４和歌山中 | |
| 昭和７年春 | ２回戦 | ● | 海草中０－２京都師範 |
| 昭和８年春 | １回戦 | ○ | 海草中３－０桐生中 |
| ２回戦 | ○ | 海草中３－２海南中(延長10回) | |
| 準々決勝 | ● | 海草中０－３岐阜商 | |
| 昭和10年春 | １回戦 | ● | 海草中３－４大分商 |
| 昭和10年夏 | ２回戦 | ● | 海草中０－３松山商 |
| 昭和12年夏 | ２回戦 | ○ | 海草中１－０徳島商 |
| 準々決勝 | ○ | 海草中13－１北海中 | |
| 準決勝 | ● | 海草中１－３中京商 | |
| 昭和13年春 | ２回戦 | ○ | 海草中４－０撫養中 |
| 準々決勝 | ● | 海草中０－４中京商 | |
| 昭和13年夏 | １回戦 | ● | 海草中５－６平安中 |
| 昭和14年春 | １回戦 | ● | 海草中２－７中京商 |
| 昭和14年夏 | １回戦 | ○ | 海草中５－０嘉義中 |
| ２回戦 | ○ | 海草中５－０京都商 | |
| 準々決勝 | ○ | 海草中３－０米子中 | |
| 準決勝 | ○ | 海草中８－０島田商 | |
| 決 勝 | ○ | 優勝海草中５－０下関商 | |
| 昭和15年春 | ２回戦 | ● | 海草中４－５島田商 |
| 昭和15年夏 | ２回戦 | ○ | 海草中12－１平壌一中 |
| 準々決勝 | ○ | 海草中４－３京都商(延長12回) | |
| 準決勝 | ○ | 海草中３－１松本商 | |
| 決 勝 | ○ | 優勝海草中２－１島田商 | |
| 昭和16年春 | １回戦 | ● | 海草中１－２東邦商 |
| 昭和22年春 | ２回戦 | ● | 海草中２－10桐生中 |
| 昭和22年夏 | ２回戦 | ● | 海草中０－３岐阜商 |
| 昭和40年春 | １回戦 | ○ | 向陽高５－２高鍋高 |
| ２回戦 | ● | 向陽高３－９静岡高 | |
| 昭和44年春 | １回戦 | ● | 向陽高１－３三重高 |
| 昭和48年春 | １回戦 | ● | 向陽高０－２高松商 |
| 昭和49年春 | １回戦 | ● | 向陽高１－３日大三高 |
| 平成22年春 | １回戦 | ○ | 向陽高２－１開星高 |
| ２回戦 | ● | 向陽高１－３日大三高 |