| 大正14年夏 | ２回戦 | ○ | 長崎商３－１市岡中 |
| 準々決勝 | ● | 長崎商２－３大連商 | |
| 大正15年夏 | １回戦 | ● | 長崎商２－４鳥取一中 |
| 昭和８年春 | １回戦 | ● | 長崎商７－９鳥取一中 |
| 昭和27年春 | ２回戦 | ○ | 長崎商３－２日大三高 |
| 準々決勝 | ● | 長崎商２－５八尾高 | |
| 昭和27年夏 | ２回戦 | ○ | 長崎商２－０敦賀高 |
| 準々決勝 | ○ | 長崎商１－０日大三高(延長11回) | |
| 準決勝 | ● | 長崎商０－１八尾高 | |
| 昭和29年夏 | １回戦 | ● | 長崎商１－６千葉商 |
| 昭和44年夏 | ２回戦 | ● | 長崎商１－２若狭高 |
| 昭和62年夏 | ２回戦 | ● | 長崎商４－５高岡商 |
| 平成28年夏 | １回戦 | ● | 長崎商３－５山梨学院高 |
| 令和３年夏 | １回戦 | ○ | 長崎商８－４熊本工 |
| ２回戦 | ○ | 長崎商６－２専大松戸高 | |
| ３回戦 | ● | 長崎商５－６神戸国際大付高(延長10回) |