| 大正７年夏 | 中止 | ||
| 大正８年夏 | １回戦 | ● | 竜ヶ崎中４－12松山商 |
| 大正９年夏 | １回戦 | ● | 竜ヶ崎中０－１愛知一中 |
| 大正10年夏 | ２回戦 | ● | 竜ヶ崎中３－５大連商 |
| 大正11年夏 | １回戦 | ● | 竜ヶ崎中３－14松本商 |
| 昭和41年夏 | １回戦 | ○ | 竜ヶ崎一高６－５興南高(延長10回) |
| ２回戦 | ● | 竜ヶ崎一高１－９報徳学園高 | |
| 昭和50年夏 | １回戦 | ● | 竜ヶ崎一高４－８浜松商 |
| 平成２年夏 | １回戦 | ○ | 竜ヶ崎一高３－１大野高 |
| ２回戦 | ● | 竜ヶ崎一高１－３松山商 | |
| 平成３年夏 | ２回戦 | ○ | 竜ヶ崎一高５－４益田農林 |
| ３回戦 | ● | 竜ヶ崎一高３－４星稜高 | |
| 平成12年春 | １回戦 | ● | 竜ヶ崎一高２－３広陵高 |