| 昭和55年夏 | ２回戦 | ● | 新湊高２－７興南高 |
| 昭和61年春 | １回戦 | ○ | 新湊高１－０享栄高 |
| ２回戦 | ○ | 新湊高７－４拓大紅陵高 | |
| 準々決勝 | ○ | 新湊高２－１京都西高(延長14回) | |
| 準決勝 | ● | 新湊高３－８宇都宮南高 | |
| 昭和61年夏 | ２回戦 | ● | 新湊高４－８天理高 |
| 平成９年夏 | １回戦 | ● | 新湊高５－７徳島商 |
| 平成11年夏 | １回戦 | ○ | 新湊高９－５小松高(延長11回) |
| ２回戦 | ● | 新湊高１－10樟南高 | |
| 平成14年春 | １回戦 | ○ | 新湊高２－１愛工大名電高 |
| ２回戦 | ● | 新湊高２－４尽誠学園高 | |
| 平成23年夏 | ２回戦 | ○ | 新湊高４－１龍谷大平安高 |
| ３回戦 | ● | 新湊高１－11東洋大姫路高 |