| 昭和７年夏 | ２回戦 | ● | 高崎商０－５中京商 |
| 昭和12年夏 | １回戦 | ● | 高崎商４－５慶応商工 |
| 昭和13年夏 | １回戦 | ○ | 高崎商３－１北海中 |
| ２回戦 | ○ | 高崎商５－０坂出商 | |
| 準々決勝 | ○ | 高崎商11－４京阪商 | |
| 準決勝 | ● | 高崎商２－７平安中 | |
| 昭和15年夏 | １回戦 | ○ | 高崎商６－０福岡中 |
| ２回戦 | ● | 高崎商１－３日大三中 | |
| 昭和45年夏 | １回戦 | ● | 高崎商６－７東邦高(延長13回) |
| 昭和46年夏 | １回戦 | ● | 高崎商１－４海星高 |
| 昭和52年夏 | １回戦 | ○ | 高崎商10－２能代高 |
| ２回戦 | ● | 高崎商０－６広島商 | |
| 昭和59年夏 | １回戦 | ● | 高崎商１－３鎮西高 |
| 昭和63年夏 | １回戦 | ● | 高崎商４－７京都西高 |
| 平成２年夏 | １回戦 | ● | 高崎商１－７沖縄水産 |
| 平成11年春 | １回戦 | ● | 高崎商６－７高田高(延長14回) |
| 平成18年春 | １回戦 | ● | 高崎商３－４日本文理高 |
| 平成21年春 | １回戦 | ● | 高崎商０－２報徳学園高 |
| 平成24年夏 | １回戦 | ● | 高崎商０－６浦和学院高 |