| 大正４年夏 | 準々決勝 | ○ | 京都二中15－０高松中 |
| 準決勝 | □ | 京都二中１－１和歌山中 (９回裏降雨引き分け) |
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| ○ | 京都二中９－５和歌山中 | ||
| 決 勝 | ○ | 優勝京都二中２－１秋田中(延長13回) | |
| 大正５年夏 | １回戦 | ● | 京都二中２－３一関中 |
| 大正７年夏 | 中止 | ||
| 昭和21年夏 | １回戦 | ○ | 京都二中１－０成田中 |
| ２回戦 | ○ | 京都二中２－１桐生工 | |
| 準々決勝 | ○ | 京都二中６－０鹿児島商 | |
| 準決勝 | ○ | 京都二中５－３下関商 | |
| 決 勝 | ● | 準優勝京都二中０－２浪華商 | |
| 昭和22年春 | １回戦 | ● | 京都二中０－１慶応普通部 |
| 平成12年春 | １回戦 | ○ | 鳥羽高７－２埼玉栄高 |
| ２回戦 | ○ | 鳥羽高８－６長野商 | |
| 準々決勝 | ○ | 鳥羽高12－５明徳義塾高 | |
| 準決勝 | ● | 鳥羽高１－11東海大相模高 | |
| 平成12年夏 | ２回戦 | ○ | 鳥羽高５－１桐生第一高 |
| ３回戦 | ● | 鳥羽高１－２横浜高 | |
| 平成13年春 | ２回戦 | ● | 鳥羽高２－３関西高 |
| 平成24年春 | １回戦 | ● | 鳥羽高０－２聖光学院高 |
| 平成27年夏 | １回戦 | ○ | 鳥羽高７－１岡山学芸館高 |
| ２回戦 | ○ | 鳥羽高４－２津商 | |
| ３回戦 | ● | 鳥羽高３－４興南高 | |