| 昭和57年夏 | １回戦 | ● | 東海大山形高１－６佐世保工 |
| 昭和60年夏 | ２回戦 | ● | 東海大山形高７－29ＰＬ学園高 |
| 昭和61年春 | １回戦 | ● | 東海大山形高１－７松商学園高 |
| 昭和61年夏 | ２回戦 | ● | 東海大山形高０－１京都商 |
| 昭和62年夏 | １回戦 | ○ | 東海大山形高２－１徳山高 |
| ２回戦 | ○ | 東海大山形高９－７県岐阜商 | |
| ３回戦 | ● | 東海大山形高２－３北嵯峨高 | |
| 昭和63年春 | ２回戦 | ● | 東海大山形高０－１倉吉東高 |
| 平成元年夏 | １回戦 | ● | 東海大山形高０－３宇和島東高 |
| 平成７年夏 | ２回戦 | ○ | 東海大山形高４－１沖縄水産 |
| ３回戦 | ● | 東海大山形高６－８帝京高 | |
| 平成16年春 | １回戦 | ○ | 東海大山形高３－２報徳学園高 |
| ２回戦 | ○ | 東海大山形高６－１金沢高 | |
| 準々決勝 | ● | 東海大山形高６－11明徳義塾高 |