| 大正５年夏 | １回戦 | ● | 関西学院中１－２香川商 |
| 大正６年夏 | １回戦 | ○ | 関西学院中６－３広島商 |
| 準々決勝 | ○ | 関西学院中13－２京都一中 | |
| 準決勝 | ○ | 関西学院中１－０盛岡中 | |
| 決 勝 | 関西学院中１－０愛知一中(６回２死降雨ノーゲーム) | ||
| ● | 準優勝関西学院中０－１愛知一中(延長14回) | ||
| 大正７年夏 | 中止 | ||
| 大正９年夏 | １回戦 | ○ | 関西学院中６－０松本商 |
| 準々決勝 | ○ | 関西学院中５－３愛知一中 | |
| 準決勝 | ○ | 関西学院中14－３鳥取中 | |
| 決 勝 | ○ | 優勝関西学院中17－０慶応普通部 | |
| 昭和２年春 | １回戦 | ● | 関西学院中０－６和歌山中 |
| 昭和３年春 | １回戦 | ○ | 関西学院中３－１下関商 |
| 準々決勝 | ○ | 関西学院中５－１甲陽中 | |
| 準決勝 | ○ | 関西学院中４－２高松商 | |
| 決 勝 | ○ | 優勝関西学院中２－１和歌山中 | |
| 昭和４年春 | １回戦 | ● | 関西学院中１－６高松商 |
| 昭和４年夏 | ２回戦 | ● | 関西学院中４－９広島商 |
| 昭和８年春 | １回戦 | ● | 関西学院中２－６京都商 |
| 昭和10年春 | １回戦 | ● | 関西学院中４－５愛知商 |
| 昭和14年夏 | １回戦 | ○ | 関西学院中22－８天津商 |
| ２回戦 | ● | 関西学院中２－４長野商 | |
| 平成10年春 | ２回戦 | ● | 関西学院高２－４高鍋高 |
| 平成21年夏 | １回戦 | ○ | 関西学院高７－３酒田南高 |
| ２回戦 | ● | 関西学院高４－５中京大中京高 | |