| 平成９年夏 | ２回戦 | ● | 酒田南高３－12智弁学園高 |
| 平成11年夏 | １回戦 | ● | 酒田南高４－８沖縄尚学高 |
| 平成12年夏 | １回戦 | ○ | 酒田南高５－３益田東高 |
| ２回戦 | ● | 酒田南高１－３長崎日大高 | |
| 平成13年夏 | ２回戦 | ● | 酒田南高２－４平安高 |
| 平成14年春 | １回戦 | ● | 酒田南高５－７鳴門工 |
| 平成14年夏 | １回戦 | ● | 酒田南高０－５明徳義塾高 |
| 平成16年夏 | ２回戦 | ○ | 酒田南高11－６中部商 |
| ３回戦 | ● | 酒田南高０－２修徳高 | |
| 平成17年夏 | １回戦 | ○ | 酒田南高10－２姫路工 |
| ２回戦 | ○ | 酒田南高４－２沖縄尚学高 | |
| ３回戦 | ● | 酒田南高２－11宇部商 | |
| 平成20年夏 | １回戦 | ● | 酒田南高１－６福井商 |
| 平成21年夏 | １回戦 | ● | 酒田南高３－７関西学院高 |
| 平成24年夏 | ２回戦 | ● | 酒田南高２－３明徳義塾高 |