| 昭和39年夏 | ２回戦 | ● | 修徳高３－４海南高 |
| 昭和41年夏 | １回戦 | ● | 修徳高０－３鳴門高 |
| 昭和51年春 | １回戦 | ● | 修徳高０－６天理高 |
| 昭和54年春 | １回戦 | ● | 修徳高１－６東洋大姫路高 |
| 平成５年夏 | １回戦 | ○ | 修徳高２－０岡山南高 |
| ２回戦 | ○ | 修徳高２－０甲府工 | |
| ３回戦 | ○ | 修徳高４－３東海大四高(延長12回) | |
| 準々決勝 | ● | 修徳高１－８育英高 | |
| 平成16年夏 | ２回戦 | ○ | 修徳高１－０鹿児島実 |
| ３回戦 | ○ | 修徳高２－０酒田南高 | |
| 準々決勝 | ● | 修徳高２－４千葉経済大付高 | |
| 平成17年春 | １回戦 | ● | 修徳高２－５一迫商 |
| 平成25年夏 | １回戦 | ○ | 修徳高８－２大分商 |
| ２回戦 | ● | 修徳高５－６鳴門高(延長10回) |