| 平成６年夏 | ２回戦 | ○ | 佐久高５－０敦賀気比高 |
| ３回戦 | ○ | 佐久高５－３愛知高 | |
| 準々決勝 | ○ | 佐久高２－１水戸商 | |
| 準決勝 | ● | 佐久高２－３佐賀商(延長10回) | |
| 平成７年夏 | １回戦 | ○ | 佐久長聖高４－２長崎日大高 |
| ２回戦 | ● | 佐久長聖高２－４金足農 | |
| 平成９年春 | １回戦 | ● | 佐久長聖高５－６大分商(延長11回) |
| 平成10年夏 | １回戦 | ● | 佐久長聖高２－３佐賀学園高(延長11回) |
| 平成14年夏 | ２回戦 | ○ | 佐久長聖高11－７東山高 |
| ３回戦 | ● | 佐久長聖高５－12尽誠学園高 | |
| 平成24年夏 | １回戦 | ● | 佐久長聖高５－９作新学院高 |
| 平成26年夏 | １回戦 | ○ | 佐久長聖高３－１東海大甲府高 |
| ２回戦 | ● | 佐久長聖高２－４聖光学院高 | |
| 平成28年夏 | １回戦 | ● | 佐久長聖高２－３鳴門高 |
| 平成30年夏 | １回戦 | ○ | 佐久長聖高５－４旭川大高(延長14回タイブレーク) |
| ２回戦 | ● | 佐久長聖高４－５高岡商 | |
| 令和４年夏 | ２回戦 | ● | 佐久長聖高４－14高松商 |