| 昭和62年夏 | １回戦 | ● | 八頭高２－３金沢高 |
| 平成６年夏 | ２回戦 | ○ | 八頭高５－４鶴岡工 |
| ３回戦 | ● | 八頭高１－３水戸商 | |
| 平成８年夏 | ２回戦 | ● | 八頭高０－11福井商 |
| 平成９年夏 | １回戦 | ● | 八頭高０－９甲府工 |
| 平成13年夏 | ２回戦 | ● | 八頭高７－８塚原青雲高 |
| 平成15年夏 | １回戦 | ○ | 八頭高３－２小山高 |
| ２回戦 | ● | 八頭高２－３静岡高 | |
| 平成20年春 | ２回戦 | ○ | 八頭高１－０宇都宮南高 |
| ３回戦 | ● | 八頭高０－１東洋大姫路高 | |
| 平成22年夏 | ２回戦 | ● | 八頭高２－15土岐商 |
| 平成26年夏 | ２回戦 | ○ | 八頭高６－１角館高 |
| ３回戦 | ● | 八頭高０－10大阪桐蔭高 |