| 平成３年春 | １回戦 | ○ | 大阪桐蔭高10－０仙台育英高 |
| ２回戦 | ○ | 大阪桐蔭高６－４箕島高 | |
| 準々決勝 | ● | 大阪桐蔭高０－３松商学園高 | |
| 平成３年夏 | ２回戦 | ○ | 大阪桐蔭高11－３樹徳高 |
| ３回戦 | ○ | 大阪桐蔭高４－３秋田高(延長11回) | |
| 準々決勝 | ○ | 大阪桐蔭高11－２帝京高 | |
| 準決勝 | ○ | 大阪桐蔭高７－１星稜高 | |
| 決 勝 | ○ | 優勝大阪桐蔭高13－８沖縄水産 | |
| 平成14年夏 | １回戦 | ● | 大阪桐蔭高３－５東邦高 |
| 平成16年春 | １回戦 | ○ | 大阪桐蔭高５－０二松学舎大付高 |
| ２回戦 | ● | 大阪桐蔭高２－３東北高 | |
| 平成17年夏 | １回戦 | ○ | 大阪桐蔭高９－７春日部共栄高 |
| ２回戦 | ○ | 大阪桐蔭高８－１藤代高 | |
| ３回戦 | ○ | 大阪桐蔭高４－１清峰高 | |
| 準々決勝 | ○ | 大阪桐蔭高６－４東北高 | |
| 準決勝 | ● | 大阪桐蔭高５－６駒大苫小牧高(延長10回) | |
| 平成18年夏 | １回戦 | ○ | 大阪桐蔭高11－６横浜高 |
| ２回戦 | ● | 大阪桐蔭高２－11早実 | |
| 平成19年春 | １回戦 | ○ | 大阪桐蔭高７－０日本文理高 |
| ２回戦 | ○ | 大阪桐蔭高11－８佐野日大高 | |
| 準々決勝 | ● | 大阪桐蔭高１－２常葉菊川高 | |
| 平成20年夏 | １回戦 | ○ | 大阪桐蔭高16－２日田林工 |
| ２回戦 | ○ | 大阪桐蔭高６－５金沢高(延長10回) | |
| ３回戦 | ○ | 大阪桐蔭高７－５東邦高 | |
| 準々決勝 | ○ | 大阪桐蔭高７－４報徳学園高 | |
| 準決勝 | ○ | 大阪桐蔭高９－４横浜高 | |
| 決 勝 | ○ | 優勝大阪桐蔭高17－０常葉菊川高 | |
| 平成22年春 | １回戦 | ○ | 大阪桐蔭高９－３東海大望洋高 |
| ２回戦 | ● | 大阪桐蔭高２－６大垣日大高 | |
| 平成24年春 | １回戦 | ○ | 大阪桐蔭高９－２花巻東高 |
| ２回戦 | ○ | 大阪桐蔭高５－３九州学院高 | |
| 準々決勝 | ○ | 大阪桐蔭高３－２浦和学院高 | |
| 準決勝 | ○ | 大阪桐蔭高６－１関東第一高 | |
| 決 勝 | ○ | 優勝大阪桐蔭高７－３光星学院高 | |
| 平成24年夏 | ２回戦 | ○ | 大阪桐蔭高８－２木更津総合高 |
| ３回戦 | ○ | 大阪桐蔭高６－２済々黌高 | |
| 準々決勝 | ○ | 大阪桐蔭高８－１天理高 | |
| 準決勝 | ○ | 大阪桐蔭高４－０明徳義塾高 | |
| 決 勝 | ○ | 優勝大阪桐蔭高３－０光星学院高 |
| 平成25年春 | ２回戦 | ○ | 大阪桐蔭高10－１遠軽高 |
| ３回戦 | ● | 大阪桐蔭高４－５県岐阜商 | |
| 平成25年夏 | １回戦 | ○ | 大阪桐蔭高10－２日本文理高 |
| ２回戦 | ○ | 大阪桐蔭高４－３日川高(延長10回) | |
| ３回戦 | ● | 大阪桐蔭高１－５明徳義塾高 | |
| 平成26年夏 | １回戦 | ○ | 大阪桐蔭高７－６開星高 |
| ２回戦 | ○ | 大阪桐蔭高５－３明徳義塾高 | |
| ３回戦 | ○ | 大阪桐蔭高10－０八頭高 | |
| 準々決勝 | ○ | 大阪桐蔭高５－２高崎健大高崎高 | |
| 準決勝 | ○ | 大阪桐蔭高15－９敦賀気比高 テーブルスコア |
|
| 決 勝 | ○ | 優勝大阪桐蔭高４－３三重高 テーブルスコア |
|
| 平成27年春 | １回戦 | ○ | 大阪桐蔭高８－０東海大菅生高 |
| ２回戦 | ○ | 大阪桐蔭高４－１八戸学院光星高 | |
| 準々決勝 | ○ | 大阪桐蔭高５－３常総学院高 | |
| 準決勝 | ● | 大阪桐蔭高０－11敦賀気比高 | |
| 平成28年春 | １回戦 | ○ | 大阪桐蔭高９－０土佐高 |
| ２回戦 | ● | 大阪桐蔭高１－４木更津総合高 | |
| 平成29年春 | １回戦 | ○ | 大阪桐蔭高11－０宇部鴻城高 |
| ２回戦 | ○ | 大阪桐蔭高11－８静岡高 | |
| 準々決勝 | ○ | 大阪桐蔭高４－２東海大福岡高 | |
| 準決勝 | ○ | 大阪桐蔭高２－１秀岳館高 | |
| 決 勝 | ○ | 優勝大阪桐蔭高８－３履正社高 テーブルスコア | |
| 平成29年夏 | １回戦 | ○ | 大阪桐蔭高８－１米子松蔭高 |
| ２回戦 | ○ | 大阪桐蔭高２－１智弁和歌山高 | |
| ３回戦 | ● | 大阪桐蔭高１－２仙台育英高 | |
| 平成30年春 | ２回戦 | ○ | 大阪桐蔭高14－２伊万里高 |
| ３回戦 | ○ | 大阪桐蔭高５－１明秀日立高 | |
| 準々決勝 | ○ | 大阪桐蔭高19－０花巻東高 | |
| 準決勝 | ○ | 大阪桐蔭高３－２三重高(延長12回) | |
| 決 勝 | ○ | 優勝大阪桐蔭高５－２智弁和歌山高 | |
| 平成30年夏 | １回戦 | ○ | 大阪桐蔭高３－１作新学院高 |
| ２回戦 | ○ | 大阪桐蔭高10－４沖学園高 | |
| ３回戦 | ○ | 大阪桐蔭高３－１高岡商 | |
| 準々決勝 | ○ | 大阪桐蔭高11－２浦和学院高 | |
| 準決勝 | ○ | 大阪桐蔭高５－２済美高 | |
| 決 勝 | ○ | 優勝大阪桐蔭高13－２金足農 | |
| 令和２年春 | 中 止 | ||
| 令和３年春 | １回戦 | ● | 大阪桐蔭高６－８智弁学園高 |
| 令和３年夏 | １回戦 | ○ | 大阪桐蔭高７－４東海大菅生高(８回表降雨コールド) |
| ２回戦 | ● | 大阪桐蔭高４－６近江高 | |
| 令和４年春 | １回戦 | ○ | 大阪桐蔭高３－１鳴門高 |
| ２回戦 | ○ | 大阪桐蔭高 (不戦勝) 広島商 | |
| 準々決勝 | ○ | 大阪桐蔭高17－０市和歌山高 | |
| 準決勝 | ○ | 大阪桐蔭高13－４国学院久我山高 | |
| 決 勝 | ○ | 優勝大阪桐蔭高18－１近江高 | |
| 令和４年夏 | １回戦 | ○ | 大阪桐蔭高６－３旭川大高 |
| ２回戦 | ○ | 大阪桐蔭高19－０聖望学園高 | |
| ３回戦 | ○ | 大阪桐蔭高４－０二松学舎大付高 | |
| 準々決勝 | ● | 大阪桐蔭高４－５下関国際高 | |
| 令和５年春 | ２回戦 | ○ | 大阪桐蔭高３－１敦賀気比高 |
| ３回戦 | ○ | 大阪桐蔭高１－０能代松陽高 | |
| 準々決勝 | ○ | 大阪桐蔭高６－１東海大菅生高 | |
| 準決勝 | ● | 大阪桐蔭高５－７報徳学園高 | |
| 令和６年春 | １回戦 | ○ | 大阪桐蔭高７－１北海高 |
| ２回戦 | ○ | 大阪桐蔭高４－２神村学園高 | |
| 準々決勝 | ● | 大阪桐蔭高１－４報徳学園高 | |
| 令和６年夏 | １回戦 | ○ | 大阪桐蔭高５－０興南高 |
| ２回戦 | ● | 大阪桐蔭高０－３小松大谷高 |
| 令和２年 | ○ | 大阪桐蔭高４－２東海大相模高 |