| 昭和62年春 | １回戦 | ● | 常総学院高０－４明石高 |
| 昭和62年夏 | １回戦 | ○ | 常総学院高５－２福井商 |
| ２回戦 | ○ | 常総学院高７－０沖縄水産 | |
| ３回戦 | ○ | 常総学院高６－０尽誠学園高 | |
| 準々決勝 | ○ | 常総学院高７－４中京高 | |
| 準決勝 | ○ | 常総学院高２－１東亜学園高(延長10回) | |
| 決 勝 | ● | 準優勝常総学院高２－５ＰＬ学園高 | |
| 昭和63年夏 | １回戦 | ○ | 常総学院高19－１小浜高 |
| ２回戦 | ● | 常総学院高２－６浦和市立高 | |
| 平成元年夏 | １回戦 | ● | 常総学院高１－４福岡大大濠高 |
| 平成４年夏 | ２回戦 | ● | 常総学院高３－４佐世保実(延長11回) |
| 平成５年春 | ２回戦 | ○ | 常総学院高９－３宇和島東高 |
| ３回戦 | ● | 常総学院高４－６東筑紫学園高 | |
| 平成５年夏 | １回戦 | ○ | 常総学院高11－１鳥栖商 |
| ２回戦 | ○ | 常総学院高４－１近大付高 | |
| ３回戦 | 常総学院高０－４鹿児島商工 (４回表無死降雨ノーゲーム) |
||
| ○ | 常総学院高１－０鹿児島商工 | ||
| 準々決勝 | ○ | 常総学院高６－３小林西高(延長10回) | |
| 準決勝 | ● | 常総学院高３－５春日部共栄高 | |
| 平成６年春 | １回戦 | ○ | 常総学院高３－０岡山理大付高 |
| ２回戦 | ○ | 常総学院高２－０高知商 | |
| 準々決勝 | ○ | 常総学院高６－２姫路工 | |
| 準決勝 | ○ | 常総学院高13－３桑名西高 | |
| 決 勝 | ● | 準優勝常総学院高５－７智弁和歌山高 | |
| 平成10年春 | ２回戦 | ○ | 常総学院高９－２岩国高 |
| ３回戦 | ● | 常総学院高４－５明徳義塾高 | |
| 平成10年夏 | ２回戦 | ○ | 常総学院高10－３近江高 |
| ３回戦 | ○ | 常総学院高４－２宇和島東高 | |
| 準々決勝 | ● | 常総学院高４－10京都成章高 | |
| 平成13年春 | ２回戦 | ○ | 常総学院高８－７南部高 |
| ３回戦 | ○ | 常総学院高４－１金沢高 | |
| 準々決勝 | ○ | 常総学院高４－２東福岡高 | |
| 準決勝 | ○ | 常総学院高２－１関西創価高(延長10回) | |
| 決 勝 | ○ | 優勝常総学院高７－６仙台育英高 | |
| 平成13年夏 | １回戦 | ○ | 常総学院高15－４上宮太子高 |
| ２回戦 | ● | 常総学院高０－３秀岳館高 | |
| 平成14年夏 | １回戦 | ○ | 常総学院高３－２宇部商 |
| ２回戦 | ○ | 常総学院高３－０柳川高 | |
| ３回戦 | ● | 常総学院高６－７明徳義塾高 | |
| 平成15年夏 | １回戦 | ○ | 常総学院高２－１柳ヶ浦高 |
| ２回戦 | ○ | 常総学院高６－３智弁和歌山高 | |
| ３回戦 | ○ | 常総学院高７－０静岡高 | |
| 準々決勝 | ○ | 常総学院高５－１鳥栖商 | |
| 準決勝 | ○ | 常総学院高６－２桐生第一高 | |
| 決 勝 | ○ | 優勝常総学院高４－２東北高 | |
| 平成17年春 | １回戦 | ● | 常総学院高５－６市和歌山商 |
| 平成18年夏 | １回戦 | ● | 常総学院高８－11今治西高 |
| 平成19年夏 | ２回戦 | ● | 常総学院高３－５京都外大西高(延長12回) |
| 平成20年夏 | １回戦 | ● | 常総学院高５－13関東第一高 |
| 平成21年夏 | １回戦 | ● | 常総学院高４－８九州国際大付高 |
| 平成24年夏 | １回戦 | ○ | 常総学院高14－０杵築高 |
| ２回戦 | ● | 常総学院高５－７桐光学園高 | |
| 平成25年春 | ２回戦 | ● | 常総学院高０－２済々黌高 |
| 平成25年夏 | １回戦 | ○ | 常総学院高６－０北照高 |
| ２回戦 | ○ | 常総学院高４－１仙台育英高 | |
| ３回戦 | ○ | 常総学院高９－１福井商 | |
| 準々決勝 | ● | 常総学院高２－３前橋育英高(延長10回) | |
| 平成27年春 | １回戦 | ○ | 常総学院高14－１米子北高 |
| ２回戦 | ○ | 常総学院高８－１今治西高 | |
| 準々決勝 | ● | 常総学院高３－５大阪桐蔭高 | |
| 平成28年春 | １回戦 | ● | 常総学院高２－６鹿児島実 |
| 平成28年夏 | １回戦 | ○ | 常総学院高11－０近江高 |
| ２回戦 | ○ | 常総学院高８－３中京高 | |
| ３回戦 | ○ | 常総学院高７－４履正社高 | |
| 準々決勝 | ● | 常総学院高１－４秀岳館高 | |
| 令和３年春 | １回戦 | ○ | 常総学院高９－５敦賀気比高(延長13回タイブレーク) |
| ２回戦 | ● | 常総学院高５－15中京大中京高 | |
| 令和６年春 | １回戦 | ○ | 常総学院高１－０日本航空石川高 |
| ２回戦 | ● | 常総学院高１－６報徳学園高 |