| 平成13年春 | ２回戦 | ○ | 桐光学園高５－２智弁学園高 |
| ３回戦 | ● | 桐光学園高３－４宜野座高 | |
| 平成14年夏 | １回戦 | ○ | 桐光学園高３－０鳥栖高(延長13回) |
| ２回戦 | ○ | 桐光学園高５－０桜美林高 | |
| ３回戦 | ● | 桐光学園高３－４川之江高 | |
| 平成17年夏 | １回戦 | ○ | 桐光学園高９－８近江高 |
| ２回戦 | ○ | 桐光学園高３－２聖光学院高 | |
| ３回戦 | ● | 桐光学園高０－４京都外大西高 | |
| 平成19年夏 | ２回戦 | ● | 桐光学園高６－９日南学園高(延長11回) |
| 平成24年夏 | １回戦 | ○ | 桐光学園高７－０今治西高 |
| ２回戦 | ○ | 桐光学園高７－５常総学院高 | |
| ３回戦 | ○ | 桐光学園高４－１浦添商 | |
| 準々決勝 | ● | 桐光学園高０－３光星学院高 |