| 平成23年夏 | １回戦 | ○ | 高崎健大高崎高７－６今治西高 |
| ２回戦 | ● | 高崎健大高崎高５－６横浜高(延長10回) | |
| 平成24年春 | １回戦 | ○ | 高崎健大高崎高９－３天理高 |
| ２回戦 | ○ | 高崎健大高崎高３－１神村学園高 | |
| 準々決勝 | ○ | 高崎健大高崎高９－１鳴門高 | |
| 準決勝 | ● | 高崎健大高崎高１－３大阪桐蔭高 | |
| 平成26年夏 | １回戦 | ○ | 高崎健大高崎高５－３岩国高 |
| ２回戦 | ○ | 高崎健大高崎高10－０利府高 | |
| ３回戦 | ○ | 高崎健大高崎高８－３山形中央高 | |
| 準々決勝 | ● | 高崎健大高崎高２－５大阪桐蔭高 | |
| 平成27年春 | １回戦 | ○ | 高崎健大高崎高９－１宇部鴻城高 |
| ２回戦 | ○ | 高崎健大高崎高３－１天理高 | |
| 準々決勝 | ● | 高崎健大高崎高０－１東海大四高 | |
| 平成27年夏 | １回戦 | ○ | 高崎健大高崎高10－４寒川高 |
| ２回戦 | ○ | 高崎健大高崎高８－３創成館高 | |
| ３回戦 | ● | 高崎健大高崎高３－４秋田商(延長10回) | |
| 平成29年春 | １回戦 | ○ | 高崎健大高崎高11－１札幌第一高 |
| ２回戦 | □ | 高崎健大高崎高７－７福井工大福井高 (延長15回引分け) |
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| ○ | 高崎健大高崎高10－２福井工大福井高 | ||
| 準々決勝 | ● | 高崎健大高崎高２－９秀岳館高 | |
| 令和２年春 | 中 止 | ||
| 令和３年春 | １回戦 | ○ | 高崎健大高崎高６－２下関国際高 |
| ２回戦 | ● | 高崎健大高崎高０－４天理高 | |
| 令和５年春 | ２回戦 | ● | 高崎健大高崎高２－７報徳学園高 |
| 令和６年春 | １回戦 | ○ | 高崎健大高崎高４－０学法石川高 |
| ２回戦 | ○ | 高崎健大高崎高４－０明豊高 | |
| 準々決勝 | ○ | 高崎健大高崎高６－１山梨学院高 | |
| 準決勝 | ○ | 高崎健大高崎高５－４星稜高 | |
| 決 勝 | ○ | 優勝高崎健大高崎高３－２報徳学園高 | |
| 令和６年夏 | １回戦 | ○ | 高崎健大高崎高１－０英明高 |
| ２回戦 | ● | 高崎健大高崎高１－２智弁学園高 |
| 令和２年 | ● | 高崎健大高崎高１－４帯広農 |