| 平成14年夏 | ２回戦 | ○ | 遊学館高８－３桐生市商 |
| ３回戦 | ○ | 遊学館高８－４興誠高 | |
| 準々決勝 | ● | 遊学館高２－３川之江高 | |
| 平成15年春 | ２回戦 | ○ | 遊学館高16－８近大付高 |
| ３回戦 | ● | 遊学館高０－６広陵高 | |
| 平成16年夏 | １回戦 | ○ | 遊学館高６－３県岐阜商 |
| ２回戦 | ● | 遊学館高０－４東北高 | |
| 平成17年夏 | １回戦 | ○ | 遊学館高８－６秋田商 |
| ２回戦 | ● | 遊学館高３－４東北高 | |
| 平成22年夏 | １回戦 | ○ | 遊学館高11－０一関学院高 |
| ２回戦 | ● | 遊学館高４－11関東第一高 | |
| 平成24年夏 | ２回戦 | ● | 遊学館高０－４光星学院高 |
| 平成27年夏 | ２回戦 | ○ | 遊学館高５－３九州学院高 |
| ３回戦 | ● | 遊学館高２－11東海大相模高 |