２つの地域から出場した学校がある
横浜市の慶応高はかつて東京にあり、戦前から戦後にかけて東京代表として甲子園に出場している。また、立教新座高も旧立教高時代に1955年春に東京から、1985年夏には埼玉代表として出場している。
同名の高校が対戦したことがある
同名の高校は全国に多いが、三重の海星高と長崎の海星高はともに強豪として知られる。この両校は甲子園で２回対戦しており、結果は１勝１敗である。
４つの名前で出場した高校がある
静岡県の名門静岡高は、戦前から静岡中として甲子園に出場していた。戦後の学制改革で静岡一高となり、静岡城内高を経て、現在の静岡高になったが、いずれの名前の時代にも甲子園に出場している。
第１回大会の関東代表は予選がなかった (1915年夏)
第１回大会の関東大会では予選を開催することができず、春に行われた東京大会を予選とみなして、その優勝校早実が関東代表として出場した。
第１回大会の山陰代表決定戦は本大会の会場で行った (1915年夏)
第１回大会の山陰大会は、鳥取県代表の鳥取中学と、島根県代表の杵築中学が、ともに大阪に出向いて本大会の行われる豊中グラウンドで代表決定戦を行った。勝った鳥取中学は本大会に出場、敗れた杵築中学は帰郷した。
第１回大会の球場にはフェンスがなかった (1915年夏)
第１回大会が行われた豊中グラウンドには外野にフェンスがなかった。そのため、ホームベースから100mほどのところにロープをはり、これをノーバウンドでロープを越えたらホームランと決めた。この大会でのホームランは１本だけである。
１回負けて優勝した学校がある (1917年夏)
第２回大会と第３回大会では敗者復活制度があった。1917年夏に出場した愛知一中は初戦で敗れたが、敗者復活で勝ち上がり優勝した。このため、この年限りで敗者復活制度は中止となった。
米騒動で中止となったことがある (1918年夏)
1918年は地方大会が終了した後に米騒動が激化、各校は大阪に集まったものの大会は中止となった。代わりに茶話会を開催して解散した。
元東京６大学の選手が登板したことがある (1920年夏)
1920年夏に出場した福岡県の豊国中のエース小方二十世は、前年法政大学の投手として４大学リーグ(現在の東京６大学)に登板していた。実際は附属の中学生で１年だけ豊国中に転校していたもの。これをきっかけに転校生は１年間出場禁止となった
選手の病気で出場を辞退した学校がある (1922年夏)
1922年夏に北陸代表として初出場を決めた新潟商は、エースで４番で主将の加藤選手の病気により、校長の裁量で甲子園出場を辞退した。
昭和初期にすでに台湾からの野球留学があった
1926年秋、平安中は台湾の花蓮港のチームでプレーしていたアミ族の選手３人を受け入れ、それぞれ日本人名で出場させた。そして、27年夏に彼らの活躍で甲子園初出場を果たしている。
二軍で甲子園に出場した学校がある (1927年夏)
1927年選抜で圧勝で優勝した和歌山中はその褒美として一軍メンバーが７月から米国に遠征した。そのため残された二軍メンバーで地方大会を勝ち抜き、甲子園に出場した。甲子園では初戦敗退。
満塁策を初めてとったのは福岡中学 (1927年夏)
今ではおなじみの満塁策を初めてとったのは1927年夏に出場した岩手県の福岡中。捕手の村田栄一が明大の天知俊一から教わったもの。
甲子園のグランドにガソリンをまいたことがある (1928年夏)
1928年夏の準決勝、雨で２日順延したため、３日めにグランドを乾かすために内野スタンドにガソリンをまいて火をつけて乾かした。この試合は結局雨でコールドゲームとなったが、以後何度か行われた
東京に２つの連盟が存在していたことがある (1929年夏)
東京大会を主催していた東京中等学校野球連盟は新規加入校を認めなかった事から、1929年に新たに東都中等学校野球連盟が設立され、２つの連盟が並立した。1930年には両連盟が別々に予選を開いて優勝校同士が決定戦を行ったが、翌31年に統合された。
初めて背番号が採用されたのは選抜大会 (1931年春)
背番号制度が初めて採用されたのは、1931年の選抜大会。投手を１としてポジション別に９までつけ、控えはポジションと関係なく10以下をつけるという、現在と同じもの。しかし、数年で背番号はなくなり、本格的に採用されたのは戦後の1952年夏から。
準決勝・決勝とノーヒットノーラン達成の投手がいる (1939年夏)
伝説の投手、海草中の嶋清一は1939年夏の準決勝島田商戦で17奪三振のノーヒットノーランを達成。続く決勝戦の下関商戦も２四球のみで２試合連続ノーヒットノーランを達成した。この大会では嶋は５試合に登板してわずか８安打しか打たれていない。
骨折した腕を吊って投げた投手がいる (1941年春)
1941年の選抜に出場した滝川中のエース別所昭(のちの別所毅彦)は９回に転倒して骨折。しかし、そのまま腕を吊って登板し、延長14回まで完投した。翌日の新聞の見出しは「泣くな別所、選抜の花」
春と夏で違う学校から出場した選手がいる (1948年夏)
1948年、戦後の学制改革があり、旧制中学から新制高校に変わった。このとき、選抜に出場した金沢三中の選手の多くは、旧金沢一中の金沢泉丘高に転じ、同校から夏の甲子園に出場した。両校は別の学校のため、同じ年に違う学校から出場したことになる。
両チーム合わせて１安打の試合がある (1953年夏)
1953年夏の１回戦、慶応高－北海高の試合は、北海高はわずか１安打、慶応高はノーヒットに終わり、両チーム合わせて１安打しか出なかった。ただし、勝ったのはスクイズと相手エラーで２点をあげたノーヒットの慶応高だった。
夏の大優勝旗は盗まれたことがある (1954年)
1954年夏に全国制覇した中京商は優勝旗を校長室に保管していたが、何者かに盗まれてしまった。２月になって近くの中学校の床下から偶然発見されたが、結局犯人はみつかっていない。
夏の甲子園のベンチで倒れて亡くなった監督がいる (1959年夏)
1959年夏に出場した戸畑高の直村鉄夫監督は、初戦の日大二高との試合中にベンチで倒れ、４日後に化膿性髄膜炎で死去した。翌60年夏も同校は甲子園に出場、開会式の際、選手は遺影を抱いて行進した。
延長戦で６点差を逆転した学校がある (1961年夏)
1961年夏に初出場した報徳学園高初戦で倉敷工と対戦、０－０で迎えた延長11回表に６点を奪われたが、その裏に６点を取って追いつき、12回裏に１点をあげてサヨナラ勝ちした。以後、同校は“逆転の報徳”と呼ばれた。
大会期間中にプロ入団を発表した選手がいる (1961年夏)
1961年夏に初出場した大分県の高田高は、初戦で高知商に完封負け。その帰途、エースの門岡信行選手は大会期間中にも関わらずプロ野球中日ドラゴンズへの入団を発表して問題になった。
１イニングで４アウトになったことがある (1982年夏)
1982年夏の２回戦帯広農－益田高の９回表、益田高は３アウトとなったにも関わらず次打者が打席に入り、誰も制止しないまま三塁ゴロでアウトになった。
ノーヒットノーランに抑えて負けた学校がある (1984年夏)
1984年夏に出場した境高はエースの安部投手が法政一高をノーヒットノーランに抑えたが０－０で延長戦となり、10回裏の初安打がサヨナラホームランとなって敗れた。
清原和博は甲子園で登板したことがある (1985年春夏)
甲子園史上最強の打者であるPL学園高の清原和博は、1985年選抜の浜松商戦と同年夏の東海大山形高で投手として登板している。実は大阪府大会ではしばしば登板しており、他校ならエースだったといわれている。→清原の甲子園成績
奈良県勢は神奈川県勢に11連敗していた (2001年)
1960年夏に御所工が３－14で法政二高に敗れて以降、2001年春に智弁学園高が２－５で桐光学園高に敗れるまで、実に奈良県の高校は甲子園で神奈川県の高校に11戦して全敗だった。2011年智弁学園高が９－４で横浜高を降して12戦目で初勝利をあげた。
創部１年で甲子園に出場した学校がある (2011年春)
2010年春に創部した岡山県の創志学園高は、秋には１年生だけで県大会準優勝、中国大会も準優勝して翌11年の選抜に創部１年で出場した。