| 昭和30年春 | ２回戦 | ● | 城東高６－７高田高 |
| 昭和30年夏 | １回戦 | ○ | 城東高３－０静岡高 |
| ２回戦 | ○ | 城東高４－１伊那北高 | |
| 準々決勝 | ● | 城東高０－１四日市高 | |
| 昭和32年夏 | ２回戦 | ● | 高知高１－２戸畑高 |
| 昭和37年春 | １回戦 | ○ | 高知高４－２鹿児島玉龍高 |
| ２回戦 | ● | 高知高０－３ＰＬ学園高 | |
| 昭和38年夏 | ２回戦 | ● | 高知高３－４東奥義塾高(延長10回) |
| 昭和39年夏 | １回戦 | ○ | 高知高４－１秋田工 |
| ２回戦 | ○ | 高知高３－２花巻商 | |
| 準々決勝 | ○ | 高知高５－２平安高 | |
| 準決勝 | ○ | 高知高１－０宮崎商 | |
| 決 勝 | ○ | 優勝高知高２－０早鞆高 | |
| 昭和41年春 | １回戦 | ○ | 高知高10－１県兵庫高 |
| ２回戦 | ● | 高知高０－２米子東高 | |
| 昭和42年春 | １回戦 | ○ | 高知高４－０仙台商 |
| ２回戦 | ○ | 高知高３－２桐生高 | |
| 準々決勝 | ○ | 高知高２－０熊本工 | |
| 準決勝 | ○ | 高知高11－１甲府商 | |
| 決 勝 | ● | 準優勝高知高１－２津久見高(延長12回) | |
| 昭和43年夏 | １回戦 | ○ | 高知高４－３北海高 |
| ２回戦 | ○ | 高知高１－０北日本学院高 | |
| ３回戦 | ● | 高知高２－９倉敷工 | |
| 昭和46年春 | １回戦 | ● | 高知高０－４木更津中央高 |
| 昭和47年春 | １回戦 | ● | 高知高２－３福井商 |
| 昭和49年春 | １回戦 | ○ | 高知高３－０津久見高 |
| ２回戦 | ○ | 高知高１－０横浜高(延長12回) | |
| 準々決勝 | ● | 高知高１－３和歌山工 | |
| 昭和49年夏 | ２回戦 | ● | 高知高１－２中京商 |
| 昭和50年春 | ２回戦 | ○ | 高知高５－４熊本工(延長11回) |
| 準々決勝 | ○ | 高知高２－１福井商 | |
| 準決勝 | ○ | 高知高３－２報徳学園高 | |
| 決 勝 | ○ | 優勝高知高10－５東海大相模高(延長13回) | |
| 昭和52年夏 | １回戦 | ○ | 高知高５－１仙台育英高 |
| ２回戦 | ○ | 高知高７－６福井商 | |
| ３回戦 | ○ | 高知高３－２宇都宮学園高 | |
| 準々決勝 | ● | 高知高１－２大鉄高 | |
| 昭和53年春 | １回戦 | ○ | 高知高５－４岡山東商(延長13回) |
| ２回戦 | ● | 高知高０－５郡山高 | |
| 昭和54年夏 | １回戦 | ○ | 高知高７－３市立銚子高 |
| ２回戦 | ○ | 高知高４－３富士高(延長15回) | |
| ３回戦 | ○ | 高知高５－１都城高 | |
| 準々決勝 | ● | 高知高１－５池田高 | |
| 昭和56年夏 | １回戦 | ● | 高知高０－４早実 |
| 昭和61年春 | １回戦 | ○ | 高知高３－０帝京高 |
| ２回戦 | ● | 高知高１－２宇都宮南高(延長10回) | |
| 平成２年春 | １回戦 | ● | 高知高０－14日大藤沢高 |
| 平成７年春 | １回戦 | ● | 高知高４－５前橋工 |
| 平成13年春 | ２回戦 | ○ | 高知高７－１岡山学芸館高 |
| ３回戦 | ● | 高知高１－10市川高 | |
| 平成17年夏 | ２回戦 | ● | 高知高２－６日大三高 |
| 平成19年春 | １回戦 | ● | 高知高２－４関西高 |
| 平成19年夏 | １回戦 | ● | 高知高４－６楊志館高 |
| 平成20年夏 | １回戦 | ● | 高知高５－８広陵高 |
| 平成21年夏 | １回戦 | 高知高０－３如水館高 (３回終了降雨ノーゲーム) |
|
| 高知高５－６如水館高 (５回表１死降雨ノーゲーム) |
|||
| ○ | 高知高９－３如水館高 | ||
| ２回戦 | ● | 高知高６－７常葉橘高 | |
| 平成22年春 | １回戦 | ● | 高知高６－７神港学園高 |
| 平成24年春 | １回戦 | ● | 高知高０－４横浜高 |
| 平成25年春 | ２回戦 | ○ | 高知高５－１関西高 |
| ３回戦 | ○ | 高知高３－１常葉菊川高 | |
| 準々決勝 | ○ | 高知高２－０仙台育英高 | |
| 準決勝 | ● | 高知高２－３済美高 | |
| 平成30年春 | ２回戦 | ● | 高知高１－10明秀日立高 |
| 令和４年春 | １回戦 | ○ | 高知高４－２東洋大姫路高 |
| ２回戦 | ● | 高知高３－６国学院久我山高 | |
| 令和５年春 | １回戦 | ○ | 高知高４－１北陸高 |
| ２回戦 | ○ | 高知高３－２履正社高 | |
| ３回戦 | ● | 高知高４－６専大松戸高 | |
| 令和６年春 | １回戦 | ● | 高知高１－３広陵高 |