| 昭和33年春 | １回戦 | ● | 和歌山工０－１高知商 |
| 昭和48年春 | １回戦 | ● | 和歌山工３－10丸子実 |
| 昭和49年春 | １回戦 | ○ | 和歌山工３－０柳川商 |
| ２回戦 | ○ | 和歌山工７－０境高 | |
| 準々決勝 | ○ | 和歌山工３－１高知高 | |
| 準決勝 | ● | 和歌山工０－２池田高 | |
| 昭和51年春 | １回戦 | ● | 和歌山工３－６徳島商 |
| 昭和56年夏 | １回戦 | ○ | 和歌山工４－０星稜高 | ２回戦 | ○ | 和歌山工２－０近江高 |
| ３回戦 | ○ | 和歌山工４－０熊谷商 | |
| 準々決勝 | ● | 和歌山工０－２京都商 | |
| 昭和59年春 | １回戦 | ● | 和歌山工２－４都城高(延長10回) |
| 昭和60年夏 | ２回戦 | ● | 和歌山工１－11海星高 |